Bygningerne med Ærø Kunsthal har alle høj bevaringsværdi, Vestergade 41 A-C.
Ærøskøbing strækker sig tilbage fra omkring år 1100 og er kendetegnet ved smalle, brostensbelagte gader, hvor husene er opført som randbebyggelse med små genveje mellem byens gader.
Vestergade ligger som den gennemgående hovedgade fra havnen og gennem byen.
Byen blev udvidet mod vest, men grundet opfyldninger blev havnen flyttet længere og længere mod øst, og i slutningen af 1700-tallet da Købmandsgården hvor i Ærø Kunsthal ligger blev opført da det første havnebassin blev anlagt.
Ærøskøbing havde i 1700- og starten af 1800-tallet økonomisk opsving, og der blev opført mange statelige huse med små tårne, karnapper og kviste, som nu er kendetegnende for byen.
Da veje og jernbaner blev udbygget rundt om i landet forsvandt det økonomiske grundlag for Ærøskøbing, som havde distribueret udenlandske varer rundt med mindre skibe til Danmarks havnebyer.
Ærøskøbing gik helt i stå og den økonomiske udvikling på Ærø var koncentreret om Marstal. Det betød til gengæld at Ærøskøbings huse fra 1700- og 1800 tallet stod tilbage som de var da fredningsmyndighederne i 1919 fredede næsten hele byen.
Bevaringsværdi
VisitDenmark, Slots- og Kulturstyrelsen samt Skov- og Naturstyrelsen har udpeget Ærøskøbing til en seværdighed af national betydning med begrundelsen: Ærøskøbing er et helt unik og helstøbt købstadsmiljø med middelalderligt gadenet, velbevarede huse fra 1700 – og 1800 årene og en lille havn. Byen er hermed optaget på listen, der udgør den nationale ”seværdighedskanon”, med lov til at skilte med det brune Johanneskors.
Ærøskøbing modtog i 2002 den fornemme Europa Nostra kulturarvspris for at fastholde og forny byens helstøbte karakter, hvor Ærøskøbings originale form og struktur siden Middelalderen stadig udgør byens bærende element.